Fenolne kiseline su velika grupa fenolnih jedinjenja, koja se nalaze u hrani biljnog porekla. Fenolne kiseline imaju različite funkcije u biljkama uključujući asimilaciju hranljivih materija, sintezu proteina, aktivnost enzima i fotosintezu. Dele se na derivate cimetne i hidroksibenzoeve kiseline. Najzastupljeniji hidroksi derivati benzoeve kiseline su: phidroksibenzoeva, vanilinska, galna, protokatehinska, siringinska, gentistinska i elaginska kiselina.
Protokatehinska kiselina je prisutna u biljkama različitih familija, a galna kiselina je komponenta mnogih taninskih materija (galotanini). Za aromatično jezgro mogu da se vežu i metoksi grupe, što je slučaj kod vanilinske kiseline.
Molekuli galne kiseline mogu da grade novu C-C vezu, pri čemu nastaje
heksahidroksidifenska kiselina iz koje eliminacijom nastaje elaginska kiselina.
Fenolne kiseline su poznati antioksidanti zbog sposobnosti da predaju vodonik ili elektron kao i zato što njihovi stabilni interemedijeri radikali sprečavaju oksidaciju različitih komponenti, naročito masnih kiselina i ulja.
Hidroksi derivati benzoeve i cimetne kiseline su prisutni u hrani biljnog porekla (voće, povrće, žitarice). Nalaze se u svim delovima biljaka (koren, stabljika, lišće, seme). U različitim delovima biljaka nalaze se različite koncentracije fenolnih kiselina. Osim toga, u različitim stadijumima razvoja biljaka prisutne su različite fenolne kiseline. Uslovi rasta, kao što je temperatura, utiču na sadržaj fenolnih kiselina.
Manji deo fenolnih kiselina se nalazi u slobodnom obliku dok je većina vezana estarskom, etarskom ili acetalnom vezom sa strukturnim komponentama biljaka (celulozom, proteinima i ligninom) ili sa manjim organskim molekulima (glukoza, kvinska, maleinska i vinska kiselina) i drugim prirodnim proizvodima (terpeni).
Hidroksibenzoeva kiselina u slobodnoj i esterifikovanoj formi dokazana je samo u nekim višim biljkama. Cimetne kiseline (p-kumarna, kafena, ferulna i sinapinska kiselina) su više zastupljene u odnosu na hidroksibenzovu kiselinu. Kafena i kininska kiselina formiraju hlorogensku kiselinu, koja se nalazi u mnogim vrstama voća, a u većoj koncentraciji u kafi (jedna šoljica sadrži 70-350 mg hlorogenske kiseline). Cimetna kiselina je pronađena u svim delovima voća, a najveći sadržaj je utvrđen u spoljašnjem omotaču zrelog ploda. Kafena kiselina je izolovana iz kafe. U slobodnom i esterifikovanom obliku je najviše zastupljna fenolna kiselina i čini od 75 do 100% ukupnog sadržaja derivata cimetne kiseline u voću. Najvažniji izvor ferulne kiseline su zrna žitarica u kojima je dominanta fenolna kiselina.
Autor: MPG71