ANTOCIJANI


Antocijani

Antocijani

Antocijani su pigmenti rastvoreni u ćelijskom soku, vakuolama i epidermalnom tkivu cveća i voća. Daju im ružičastu, crvenu, plavu i ljubičastu boju. Postoje u različitim hemijskim formama, obojenim i bezbojnim, što je u zavisnosti  od pH vrednosti. Cijanidin je najzastupljeniji antocijanidin u hrani, a njegova količina je proporcionalna intenzitetu boje. Iz biljaka je izolovano ukupno 539 različitih molekula antocijana.

Stabilnost ovih pigmenata zavisi od: njihove prirode, tehnološkog postupka prerade i uslova skladištenja proizvoda.

Biljni pigmenti mogu da budu:

  1. Specifični
  2. Nespecifični

Specifični pigmenti daju biljkama prirodnu boju, a nespecifični pigmenti nastaju tokom prerade i/ili skladištenja. Nespecifični pigmenti nastaju:

  • degradacijom specifičnih pigmenata
  • procesima enzimatskog i neenzimatskog posmeđivanja iz neobojenih jedinjenja (šećeri, fenoli, katehini, razne organske kiseline, procijanidini, tanini).

Uloga antocijana je:

  • povećanje otpornosti biljnih tkiva na mehanička oštećenja;
  • formiranje odbrambenog sistema biljaka  od UV zračenja;
  • inaktivacija reaktivnog atoma kiseonika;
  • usporavanje lipoprotein reakcije;
  • sprečavanje agregacije krvnih zrnaca;
  • prevencija od kardiovaskularnih obolenja;
  • smanjivanje kapilarne propusnosti;
  • antitumorna aktivnost itd.

Plavo obojenje je jače izraženo ako je sadržano više OH grupa, a ljubičasto ako je više OCH3 grupa.

Pored obojenih antocijanidina u biljnom tkivu se nalaze i neobojeni oblici. To su leukoantocijanidini i njihovi oligomeri proantocijanidini. Prema hemijskoj strukturi to su derivati 3,4-flavandiola. Ova jedinjenja polimerizacijom grade tanine, a u prisustvu kiselina lako se oksidiraju i prelaze u odgovarajuće, obojene antocijanidine. U prirodi se javlja relativno mali broj aglikonskih struktura, ali je izuzetno veliki broj heterozida. Antocijani su uglavnom O-heterozidi.

Tabela 1. Zastupljenost antocijanidina u biljkama

Antocijanidin R1 R2 Boja

Zastupljenost antocijanidina u biljkama (%)


Pelargonidin H H Narandžasta 12
Cijanidin OH H Crvena 50
Delfinidin OH OH Plavo-crvena 12
Peonidin OCH3 H Narandžasto-crvena 12
Petunidin OCH3 OH Plavo-crvena 7
Malvidin OCH3 OCH3 Plavo-crvena 7

Antocijani su rastvorljivi u vodi, acetonu i alkoholima, a aglikoni u nepolarnim rastvaračima. Kristalni oblici ili rastvori antocijana i aglikona su nestabilni.

U prirodi je najrasprostranjeniji pigment cijanidin (50%), a znatno manje su zastupljeni ostali pigmenti ( Tabela 1).

Tabela 2. Zavisnost boje antocijana od pH vrednosti sredine

pH vrednost sredine Forma antocijana
pH < 2 Crveno obojen kation (najstabilnija forma)
2 < pH < 4,5 Crveno obojen kation u ravnoteži sa bezbojnom pseudo ili leuko bazom
4,5 < pH < 7 Ljubičasto obojena leukobaza (najnestabilnija forma)
7 < pH < 10 Plavo obojena so anhidro baze
pH > 10 Obojeni halkon

Molekul antocijana ima elektropozitivan naboj; deficitaran je u elektronima pa podleže delovanju nukleofilnih jedinjenja (velika reaktivnost). Antocijani podležu elektrohemijskoj oksidaciji.

Najčešći glikozidni šećeri su: glukoza, galaktoza, ksiloza, arabinoza  ramnoza. Evidentna je i supstitucija sa disaharidima i to sa: rutinozom i gentibiozom.

Boja antocijana i antocijanidina je posledica ekscitacije molekula vidljivom svetlošću. Lakoća kojom se molekul pobuđuje zavisi od pokretljivosti elektrona u strukturi. Dvostruke veze, kojih u antocijanima ima mnogo, pobuđuju se vrlo lako. Porast supstitucije molekula, takođe, ima značajan uticaj na promenu, odnosno tamnjenje boje. I drugi faktori mogu biti uzrok promene boje antocijana, kao što su promena pH, stvaranje metalnih kompleksa i kopigmentacija. Faktori koji utiču na stabilnost antocijana su: prisustvo šećera vezanih glikozidnim vezama i/ili kiseline koje aciluju šećer, pH, temperatura, svetlost, prisustvo metala, kiseonika itd.

Antocijani predstavljaju jednu od 13 klasa prirodnih pigmenata, čija je upotreba u proizvodnji hrane dozvoljena u Evropi. To ukazuje na potrebu i značaj  sveobuhvatnog ispitivanja ovih jedinjenja.

Autor: MPG71

About these ads

Jedno mišljenje na „ANTOCIJANI

  1. [...] plodovi aronije sadrže veliko količinu biofenola, tanina, flavonoida, antocijana, veliku količinu karotina,  minerale (kalijum, kalcijum, gvožđe, mangan, molibden, jod i [...]

Ostavite odgovor

Popunite detalje ispod ili pritisnite na ikonicu da biste se prijavili:

WordPress.com logo

Komentarišet koristeći svoj WordPress.com nalog. Odjavite se / Promeni )

Slika na Tviteru

Komentarišet koristeći svoj Twitter nalog. Odjavite se / Promeni )

Fejsbukova fotografija

Komentarišet koristeći svoj Facebook nalog. Odjavite se / Promeni )

Google+ photo

Komentarišet koristeći svoj Google+ nalog. Odjavite se / Promeni )

Povezivanje sa %s